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Pour connaître l'histoire de Madère, il faut remonter à l'année 1418, lorsque les navigateurs sous les ordres de João Gonçalves Zarco aperçurent, après plusieurs jours de dérive en haute mer, une petite île qui les sauva d'un destin funeste. Un port sûr qui reçut le nom de « Porto Santo ».

Un an plus tard, en 1419, ils atteignirent une île qu'ils baptisèrent « Madère » (« Madeira » signifie « bois » en portugais), en raison de l'abondance de cette matière première. Pour l’exploiter, les Portugais mirent le feu à cette forêt, un incendie contrôlé qui dura près de neuf ans. Ces cendres enrichirent le sol volcanique et favorisèrent le développement agricole.

Les pentes escarpées furent alors aménagées en terrasses agricoles, connues sous le nom de poios, afin de cultiver du blé, de l’orge, de la canne à sucre et de la vigne et pour irriguer ces cultures, les colons construisirent un réseau de canaux encore visibles aujourd’hui : les lévadas. Afin de soutenir cette production intensive, des esclaves venus de Guinée furent amenés sur l’île.

C’est ici que Christophe Colomb en 1478 (à l’âge de 27 ans) fit une halte décisive en rencontrant Filipa Perestrelo e Moniz, fille d’un gouverneur local, qu’il épousa par la suite.

Les cultures prospérant, Madère attira l’attention du roi du Portugal, qui la rattacha à la couronne pour mieux en contrôler les richesses.

Cependant, cette réussite attisa aussi la convoitise des pirates, dont le redoutable Bertrand de Montluc, qui tenta d’attaquer l’île. Quelques anciennes forteresses subsistent d'ailleurs de cette époque qui a duré entre le XVIe et le XVIIIe siècle. Pour éviter les pillages, les habitants utilisaient un système d'alarme à l'aide de torches qui permettaient aux madériens de s'organiser avant l'arrivée des pirates.

C’est aux alentours de 1700 que le vin de Madère est découvert "par hasard" grâce à l'alliance commerciale entre le Portugal et l'Angleterre avec l'import de vin. Lors de son transport dans les cales des navires vers les îles britanniques, le vin était mélangé à la canne à sucre pour sa conservation. Avec la température importante des cales et le remous de l'océan, le vin est brassé et donnera donc le Madère.